В'їзна брама. Вигляд замку з південного боку. Барельєф над в'їзною брамою. Монастир капуцинів розташовано поряд із замком. Скульптурні зображення в монастирі. Костьол Св.Антонія в монастирі капуцинів було збудовано у 1737 році. Парк навколо Олеського замку. Скульптурне зображення "Відпочинок" (скульптор Козлов П.П.). Троїцький костьол у Олеську було збудовано у XV столітті.

Друга половина XV - перша половина XVI століть позначились постійними набігами татарських орд на українські (в тому числі й на галицькі) землі. В 1442 та 1453 роках Олеський замок відбивав напади, але у 1512 році не витримав облоги і був зруйнований. Його відбудували та простояв він недовго - до 1519 року, коли татари знову з'явились на олеських землях. Один з володарів замку, Мартин Каменецький, тоді утік, а другий, Фридерік Гербурт, разом із своїми дружинниками загинув у битві під Сокалем.
В середині XVI століття татарські набіги припинились - життя в Олеську та околицях дещо стабілізувалось. Почалась добудова та зміцнення Олеського замку. Всередині мурів, у східній частині, спорудили двоповерхове приміщення (до наших днів збереглися готичні портали й обрамлення вікон) та каплиці, в південно-східній - башти, посередині дитинця - студні. Із розвитком вогнепальної зброї змінився характер укріплень. Засоби оборони винесли поза мури, вдосконалили вали, в системі яких було зведено бастіонні споруди. Замкові приміщення розширились та набули житлового характеру (раніше в межах фортеці люди жили лише під час облог) і стали переважно двоповерховими. Внутрішній простір дитинця сильно зменшився.
В другій половині XVI століття ожили торгові шляхи, що проходили через Олесько. Місто почало брати мито з чумаків, які везли сіль з Долини на Волинь. Виникли ремісничі цехи.
В 1605 році Олеський замок з усіма навколишніми землями і маєтностями перейшов до рук великого українського магната Івана Даниловича. Це був типовий представник феодальної верхівки. За придане своєї першої дружини Катерини Красицької він вирішив розбудувати Олеський замок - середньовічну фортецю перетворити в ренесансний палац. Невідомий архітектор (скоріше за все італієць Галеаццо Аппіані), що керував роботами в замку, виконав поставлену задачу. В плані залишились переважно ті ж приміщення, але було оздоблено площини стін та веж. Для об'єднання будівель, що примикали до оборонних мурів збудували відкриті галереї у вигляді ордерних аркад. Вікна других поверхів отримали кам'яне обрамлення, а двері - портали. Над воротами та в порталах було розміщено герби володарів замку.
Другою дружиною Івана Даниловича стала Софія Жолкєвська, донька коронного гетьмана Речі Посполитої. За сприянням свого нового тестя Данилович став львівським каштеляном, а з 1614 року - воєводою руським.
Данилович намагався гарно видати заміж своїх дочок Марціану та Теофілію. Час перетворив на легенду реальну історію палкого кохання Марціани та Адама Жолкєвського. Батько не схотів цього союзу видав доньку за Конецпольского. Убитий горем Адам у замку, привселюдно, покінчив життя самогубством. Кажуть що його привид і сьогодні турбує відвідувачів.
Іншу свою дочку, Теофілію, Данилович видав за красноставського старосту Якуба Собєшина. В 1629 році у неї народився син, якого назвали на честь діда Яном (Іваном). Це був майбутній переможець турків під Віднем, видатний польський король Ян ІІІ Собєський.
Іван Данилович, за часів якого Олеський замок набув майже сучасного вигляду, зробив своїм спадкоємцем сина - Станіслава. Але Станіслав не довго володів маєтностями батька - в одній із сутичок з татарами він потрапив у полон та був убитий. Інший син Даниловича, Ян, помер ще дитиною, тому замок як придане старшої дочки Марціани перейшов до Конецпольських.
В 1648 році війська Богдана Хмельницького визволили Олесько від поляків, але ненадовго. Не пройшло і року як Конецпольський знову повернувся в замок. Його прагнення жити на широку ногу призвело до розділу маєтностей між 17 кредиторами.
У 1681 році Ян Собєський, в той час уже король, виплатив борги Конецпольського й став власником Олеського замку. За три роки (з 1684 по 1687) він відремонтував його і зробив своїм "камерним" замком ("віллою"). В замку збудували господарські приміщення та відновили закладений попередніми власниками парк.
В 1707 році під час військового союзу Петра І з поляками в замок прийшли російські війська, які пробули в ньому п'ять років, а в 1716 король передав його своєму сину Якубу. Якуб Собєський не пробувши власником Олеського замку і трьох років продав його Станіславу Жевуському. Син Станіслава Жевуського, воєвода волинський Северин щедро прикрасив інтер'єри замку та перетворив споруду у розкішний палац.
XVIII століття стало періодом значних змін у замку. Інтер'єрам було надано палацового характеру . Велику роль у зміні інтер'єрів відіграв французький скульптор Леблан. У замку з'явились нові каміни та печі, стіни було вкрито ліпниною, монументальними розписами та штучним мармуром. Кімнати, в залежності від призначення, отримали назви: "портретна", "європейська", "віденська", "дзеркальна" та ін.
Після смерті Северина Жевуського Олеськом спочатку володів його брат Вацлав. Саме цей магнат розпочав період занепаду замка. Він розорив замок, вивіз всі цінності до Підгірців та пустив його "з молотка". В 1796 році замок перейшов у власність до Олександра Зелінського, а трохи згодом до родини Літинських.
На початку ХІХ століття провели реконструкцію лівої частини замку. Тоді знесли завершення великої башти і висота будівлі вирівнялась. Після цієї реконструкції почався період повільного, але впевненого руйнування будівлі. Особливо значні ушкодження вона отримала в січні 1838 року під час землетрусу.
Власники замку перестали піклуватись його становищем, а після того, як в одній із кімнат було знайдено скарб, взагалі прискорили його руйнацію. Почались гарячкові пошуки інших коштовностей: розбивались стіни з розписами, знімалася підлога, розбирались каміни. У 1875 році завалилась 42 метрова замкова криниця, якою користувались ще з XV століття. На кінець ХІХ століття Олеський замок у перетворився на руїну.
У 1882 році Олеську фортецю викупила держава. Побутували різні думки щодо його використання: передати монастирю, зробити музеєм Яна Собєського, перетворити в інтернат для студентів учительської семінарії. Але, в силу різних причин замок так і не відреставрували, довгий час він стояв напівзруйнований, а до 1939 року тут була сільськогосподарська жіноча школа.
В радянські часи замок відреставрували. В ньому було створено музей-заповідник "Олеський замок" та відділ Львівської картинної галереї. У галереї зібрано понад п'ятсот творів живопису, скульптури, декоративно-прикладного мистецтва Західної України X-XVIII століть. Зараз у замку відкрито ресторан "Гридниця", який сприяє роботам по підтриманню гарного стану замку.
Поряд із замком збереглися споруди монастиря капуцинів, який збудували у 1737 році за проектом архітектора Мартина Добравського. Це класичний барочний комплекс будівель, композиційним ядром якого є костьол. З півдня до нього примикає корпус монастиря з келіями на першому та другому поверхах і замкнутим внутрішнім двором. Монастирський двір оточено муром триметрової висоти.
У дворі монастиря розбито парк. Його територію розділяють доріжки, що йдуть по осі монастиря. Є ставок на, місці якого у минулі часи був фортечний рів. Збереглись кілька надгробків та старовинні скульптури. Кілька років тому тут відбувався конкурс сучасної скульптури "Неоліт 96"- частина експонатів робіт залишилась у парку і радують око відвідувачів.